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Configuration spatiale des acides gras dans les aliments

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Configuration spatiale des acides gras  dans les aliments Empty Configuration spatiale des acides gras dans les aliments

Message  Luc Jeu 2 Juin 2022 - 11:21

Organisation structurale et moléculaire des lipides dans les aliments : impacts possibles sur leur digestion et leur assimilation par l’Homme


Structure d’un triglyglycéride et interestérification des acides gras
La grande majorité des graisses ingérées se trouvent sous forme de triglycérides (TG). Or, dans les produits reconstitués – comme les margarines, mais pas que – les producteurs jouent souvent aux apprentis-chimistes. Explication.
La position spatiale des acides gras dans la molécule TG (sn-1, sn-2 et sn-3) détermine les propriétés physiques de la graisse, ce qui affecte son absorption, son métabolisme et sa distribution dans les tissus, ce qui peut avoir des implications sur les risques de santé, la maladie coronarienne notamment, lors de la manufacture des produits alimentaires, avec l’adjonction d’huiles. (*)
*) Triacylglycerol structure and interesterification of palmitic and stearic acid-rich fats: an overview and implications for cardiovascular disease.  Sarah E E Berry. DOI: 10.1017/S0954422409369267

Cela reste un risque potentiel / théorique, mais nous jouons à l’apprenti-sorcier quand nous pressons, désodorisons, blanchissons, etc., certaines graines d’oléagineux et les associons ensuite à du tournesol ou du soja pour en faire une margarine ou un shortening. Ce n’est pas la 1ère étape qui est susceptible ici de poser un problème (si de 1ère pression à froid, sans hexane et autre saloperie), mais l’assemblage de plusieurs huiles réarrangées pour aboutir à un produit stable, entreposable et tartinable (ou un mix semi-liquide pour la cuisson).

Composition d’une molécule d’acide gras
Les triglycérides sont aussi appelés triacylglycérols, triacylglycérides, TG ou TAG en abrégé.
Les Trigly sont les constituants principaux des graisses animales, de l'huile végétale et des produits laitiers. Les triglycérides se retrouvent dans tout le monde vivant. Ils constituent une forme de réserve d’énergie.
Ces TG sont formés d’un groupe glycérol (molécule d’alcool) attaché à une chaine carbonée (3 molécules d’acides gras). Les chimistes parlent d’estérification.
Figure : triglycéride[Vous devez être inscrit et connecté pour voir ce lien]
Vocabulaire : Estérifié = qui forme un ester. Transformation en ester, à partir d'un acide et d'un alcool. En chimie, un ester est un corps résultant de l'action d'un acide sur un alcool avec élimination de la molécule d’eau.

Parenthèse (on peut zapper)
Selon la longueur de la chaîne carbonée, les nutritionnistes parlent également de TCM (triglycérides à chaines moyennes). Les TCM sont des graisses facilement assimilables. Leur digestion ne nécessite pas l’action de la bile et des sucs pancréatiques. Ces graisses passent rapidement de l’estomac vers le sang (via la veine porte) et sont donc plus faciles à digérer, si l’on n’abuse pas des quantités (sinon, légèrement laxatif).

Subdivision des acides gras selon le nbre de carbone :
·      C-1 à 4 : TCC (TC court, de 1 à 4 carbones) (ou SCT pour Short Chain Triglyceride, en anglais).
Exemple : C4:0 = acide butyrique
·      C-6 à 12 : TCM (TC médium ; de 6 à 12 carbones) (ou MCT pour Medium Chain Triglyceride, en anglais) Exemple : C8:0 = acide caprylique.
·      C-14 à 20 : TCL (TC Long, de 14 à 20 carbones) (ou LCT pour Long Chain Trigly)
Exemples : C16:0 = acide palmitique ; C18:1 = acide oléique ; C20:4 = Acide arachidonique.
·      Au-delà de 20 C : VLCT (Very Long Chain Trigly)
Exemple : C22:6(n3) = DHA
Figure : Acide palmitique C-16
Fin de la parenthèse.

Rappel :
La position des acides gras dans la molécule TG (sn-1, sn-2 et sn-3) détermine les propriétés physiques de la graisse, ce qui affecte son absorption, son métabolisme et sa distribution dans les tissus, ce qui peut avoir des implications sur le risque de maladie coronarienne.
Schéma : d’une molécule d’acide gras (sn-1, sn-2 et sn-3)
---
*)  Interestérification des graisses
La structure TG des graisses peut être manipulée par le processus d'interestérification, qui revêt une importance commerciale croissante, car elle peut être utilisée pour modifier les caractéristiques physiques d'une graisse sans générer d'acides gras trans. Les graisses interestérifiées riches en AG saturés à longue chaîne sont commercialement répandues, mais peu d'études ont étudié leurs effets sur la santé. Les preuves issues d'études sur des animaux et des nourrissons humains suggèrent que la structure et l'interestérification des TG affectent la digestibilité, l'athérogénicité et les taux de lipides à jeun ; les graisses contenant de l'acide palmitique et stéarique en position sn-2 étant mieux digérées et considérées comme plus athérogènes (càd susceptibles d’occasionner un athérome).
NB : Athérogène car non éliminées par les selles (savon). Ces graisses vont donc augmenter la taille des adipocytes (car souvent en excès).

La petite histoire de la margarine (Parenthèse : on peut zapper).
La margarine a été inventée en 1869 par Hippolyte Mège-Mouriès. Hippolyte Mège-Mouriès, né à Draguignan le 24 octobre 1817 - mort à Paris le 31 mai 1880, était un chimiste et pharmacien français. Il est l'inventeur de la margarine.
À l’époque, elle était considérée comme un substitut « cheap» du beurre. Ce n’est que dans les années 1960 qu’elle a réellement commencé à s’imposer comme une option préférable au produit qu’elle tentait d’imiter. Puisque la margarine est constituée d’huiles végétales et contient plus de gras polyinsaturés que de gras saturés, elle était donc supposément meilleure pour la santé du cœur, que le beurre. Ce dernier contient majoritairement des gras saturés, qu’on croyait nocifs pour la santé cardiovasculaire sans l’ombre d’un doute. Il était donc perçu comme moins bon pour la santé.
Afin de transformer les huiles végétales en margarine ou en shortening, on leur faisait subir un processus appelé hydrogénation. Ce processus crée des gras trans, un type de gras qu’on ne retrouve pratiquement nulle part ailleurs dans les aliments. Ainsi les margarines produites à partir de cette méthode contiennent des gras trans.
Dans les années 1990, on commence à se rendre compte que les gras trans sont nocifs pour la santé du cœur. Ils font augmenter le « mauvais » cholestérol et font diminuer le « bon » cholestérol. À cause de cette découverte, la perception publique de la margarine change complètement. Elle « devient » alors potentiellement nocive pour la santé du cœur.
Dans le but de répondre à cette préoccupation du public, l’industrie a modifié ses pratiques. La plupart des margarines du commerce sont maintenant « non hydrogénées ». Celles-ci ne contiennent donc plus de gras trans, pour ainsi dire (moins de 1%), et sont produites à partir de deux méthodes différentes. On peut prendre une huile naturellement saturée, comme l’huile de palme, et on utilise la partie de cette huile qui est la plus saturée afin de la mélanger à l’huile végétale de notre choix. Cela produit une margarine tartinable sans gras trans. L’autre méthode utilisée, qui a gagné en popularité, est l’interestérification.
Fin de la parenthèse.

Procédé pour interestérifier les acides gras
En gros, l’interestérification est un processus chimique ou enzymatique qui modifie la structure des acides gras, les molécules qui sont à la base des huiles. On doit d’abord hydrogéner entièrement des huiles végétales, puis les mélanger avec d’autres huiles (palme, colza ou tournesol, par exemple). On applique ensuite le processus chimique ou enzymatique. Les acides gras ainsi créés permettent d’obtenir la consistance désirée en ne créant aucun gras trans.
Ces nouveaux gras, appelés gras interestérifiés, n’existent pas naturellement dans les aliments non manufacturés. L’interestérification crée de ce fait de nombreuses nouvelles molécules auxquelles le corps humain n’a jamais été exposé auparavant.
Les gras interestérifiés et la santé
En 2010, Hayes et Pronczuk, deux chercheurs, ont publié sur l’impact des gras interestérifiés. Il y a / avait cependant peu d’études faites sur le sujet, surtout comparativement aux graisses trans. Selon les chercheurs, en petite quantité, comme pour pas mal de choses, les gras interestérifiés n’auront probablement pas d’impact sur la santé. Cependant, toujours selon eux, si les gras interestérifiés venaient à remplacer tous les gras trans dans notre alimentation, ce qui est justement en train de se produire, ce serait potentiellement problématique.
Quelques études effectuées chez l’humain tendent quand même à démontrer que certains gras interestérifiés pourraient avoir des effets comparables aux gras trans, quoiqu’un peu moins mauvais.
Tout pourrait dépendre évidemment du processus de fabrication et de la fréquence de consommation.
Mais c’est dans la margarine, souvent vendue comme une option plus « santé » que le beurre, que la présence des gras interestérifiés devrait nous préoccuper.

Alors, selon vous, beurre ou margarine ?
Laissons la parole à une nutritionniste américaine, Joan Dye Gussow : « As for butter versus margarine, I trust cows more than chemists. »
Encore faut-il choisir du lait de type A2 et non A1, pour l’assimiler plus facilement (vache de type Jersey). IL existe deux variantes de bêta-caséine, soit A1 et A2, selon le profil génétique de la vache.

Suite sur le post suivant

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Configuration spatiale des acides gras  dans les aliments Empty digestibilité des graisses issues du lait maternel et de vache

Message  Luc Jeu 2 Juin 2022 - 11:23

Lipides et digestibilité des graisses issues du lait maternel et de vache
[Vous devez être inscrit et connecté pour voir ce lien]
Extrait :
La teneur en lipides du lait maternel, 35 g/L en moyenne, est proche de celle du lait de vache, mais sa nature est très différente.
La  digestibilité et le coefficient d’absorption sont très supérieurs (80 % pour le lait maternel  et 60 % pour le lait de vache dans les premiers jours, puis 95 % contre 80 % à 3 mois).
Ceci est lié, d’une part à la présence dans le lait maternel d’une enzyme spécifique (une lipase) activée par les acides biliaires du nouveau-né qui compense, l’insuffisance des enzymes pancréatiques et d’autre part à la structure différente des triglycérides.
La structure différente des triglycérides
On sait aujourd’hui que, pour l’essentiel, la meilleure digestibilité des graisses du lait de femme tient dans la présence en son sein d’une lipase dépendante des acides biliaires qui compense au niveau duodénal le défaut de lipase pancréatique. S’y ajoute la structure différente des triglycérides. 70% de l’acide palmitique (25% des acides gras totaux) sont en position 2 sur le glycérol (sn-2) ; ils sont bien absorbés sous forme de monoglycéride, ce qui n’est pas le cas pour le lait de vache. Ce n’est pas non plus le cas des lipides d’origine végétale qui remplacent aujourd’hui, en tout ou en partie, les graisses lactiques dans les formules pour nourrissons.
Références
K.C Hayes DVM & Andrzej Pronczuk. Replacing Trans Fat: The Argument for Palm Oil with a Cautionary Note on Interesterification, Journal of the American College of Nutrition 2010;29(sup3):253S-284S
Scrinis, G.. (2013). Nutritionism: The Science and Politics of Dietary Advice. Columbia University Press.
Tarrago-Trani M.T., Phillips K.M., Lemar L.E., et coll. New and Existing Oils and Fats Used in Products with Reduced Trans-Fatty Acid Content. Journal of the American Dietetic Association 2006;106:867-880


Dernière édition par Luc le Jeu 23 Juin 2022 - 0:08, édité 1 fois

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Configuration spatiale des acides gras  dans les aliments Empty Exemples d'études sur l’interestérification des acides gras

Message  Luc Jeu 2 Juin 2022 - 11:24

Exemple 1 d’étude sur l’impact de l’interestérification des acides gras sur la biodisponibilité
Extrait:
Evidence from animal and human infant studies suggests that TAG structure and interesterification affect digestibility, atherogenicity and fasting lipid levels, with fats containing palmitic and stearic acid in the sn-2 position being better digested and considered to be more atherogenic. However, chronic studies in human adults suggest that TAG structure has no effect on digestibility or fasting lipids. The postprandial effects of fats with differing TAG structure are better characterized but the evidence is inconclusive; it is probable that differences in the physical characteristics of fats resulting from interesterification and changes in TAG structure are key determinants of the level of postprandial lipaemia, rather than the position of fatty acids in the TAG.
DOI: [Vous devez être inscrit et connecté pour voir ce lien] Sarah E E Berry .


Mise en évidence et déduction (ndlr)
La preuve n’est pas vraiment établie (sauf pour les très jeunes enfants, dont le système digestif n’est pas encore mâture) que le changement de configuration spatiale (position en sn-1, sn-2 et sn-3) impacte la digestibilité et l’assimilation des lipides interestérifiés. Mais le réagencement global et le « mélange chimique » intervenu, suite au mélange de plusieurs types de gras, tient peut-être plus de l’alchimie que d’un progrès nutritionnel. Les propriétés physiques dues aux caractéristiques originelles des graisses sont-elles encore préservées ? Possible, mais quand vous voyez le traitement effectué pour rendre le produit final homogène et tartinable, il faut rester prudent sur la proportion et la fréquence de ces nouveaux gras interestérifiés.

Exemple 2 d’étude sur l’impact de l’interestérification des acides gras sur la biodisponibilité
« La structure intramoléculaire des TAG influe sur les cinétiques d’hydrolyse des acides gras notamment de par l’action spécifique des enzymes digestives. »
Extraits (traduits) :
Selon que les acides gras sont apportés sous forme d’esters éthyliques (EE), de TAG ou de PL, selon qu’ils sont ancrés en position externe (sn-1, sn-3) ou interne (sn-2) de la molécule, leur hydrolyse, leur vitesse d’absorption mais également leur impact sur les organes cibles diffèrent (pourrait être différent, ndlr, selon les cas de figure). 
Études chez l’Homme
Chez le nouveau-né, l’absorption du C16:0 (acide palmitique) est meilleure lorsque celui-ci est en position sn-2 sur les TAG : 8 fois moins de pertes fécales avec du saindoux natif où le C16:0 est en position sn-2 vs. du saindoux randomisé selon Filer et al. (1969). Dans le lait maternel, le C16:0 majoritairement estérifié en position sn-2 semble alors mieux absorbé par le nouveau-né que le lait de vache et certaines formulations infantiles où il est essentiellement réparti sur les positions sn-1 et sn-2 ([Vous devez être inscrit et connecté pour voir ce lien][Vous devez être inscrit et connecté pour voir ce lien][Vous devez être inscrit et connecté pour voir ce lien]). En revanche, les résultats observés chez l’adulte sont parfois contradictoires et ne permettent pas de conclure sur des différences d’absorption selon la position de l’acide palmitique en sn-1 et/ou sn-2 ([Vous devez être inscrit et connecté pour voir ce lien][Vous devez être inscrit et connecté pour voir ce lien][Vous devez être inscrit et connecté pour voir ce lien][Vous devez être inscrit et connecté pour voir ce lien][Vous devez être inscrit et connecté pour voir ce lien]). (…)
Impact de la structure intramoléculaire des TAG sur l’absorption des acides gras
(…)
Il paraît désormais admis que la structure intramoléculaire des TAG influe sur les cinétiques d’hydrolyse des acides gras notamment de par l’action spécifique des enzymes digestives. En effet, les lipases digestives hydrolysent avec une plus grande spécificité les AG à courte chaîne et les acides gras estérifiés en positions externes sn-1 et sn-3 par rapport à la position interne sn-2 des TAG ([Vous devez être inscrit et connecté pour voir ce lien][Vous devez être inscrit et connecté pour voir ce lien][Vous devez être inscrit et connecté pour voir ce lien][Vous devez être inscrit et connecté pour voir ce lien][Vous devez être inscrit et connecté pour voir ce lien]). La lipase pancréatique présente une faible activité vis-à-vis de TAG comportant des AGPI avec un nombre de doubles liaisons cis supérieur à 4 du fait de l’encombrement stérique engendré par la présence de ces doubles liaisons ([Vous devez être inscrit et connecté pour voir ce lien]), notamment lorsqu’ils sont en position externe ([Vous devez être inscrit et connecté pour voir ce lien][Vous devez être inscrit et connecté pour voir ce lien][Vous devez être inscrit et connecté pour voir ce lien][Vous devez être inscrit et connecté pour voir ce lien]). Ceci va dans le sens des observations de [Vous devez être inscrit et connecté pour voir ce lien] qui ont montré in vitro que le DHA et l’EPA de l’huile de baleine étaient plus résistants aux lipases pancréatiques que les autres acides gras (principalement C16:0 et C18:1 n-9) en raison de contraintes stériques liées à la double liaison proche du groupe carboxyle, indépendamment de leur position sur le TAG. (…) (*)
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Configuration spatiale des acides gras  dans les aliments Empty Re: Configuration spatiale des acides gras dans les aliments

Message  Luc Jeu 2 Juin 2022 - 11:26

Liens intéressants
*) Lipides - Absorption et métabolisme (généralités)
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*) The role of stereospecific saturated fatty acid positions on lipid nutrition
E A Decker  
DOI: [Vous devez être inscrit et connecté pour voir ce lien]
Abstract
The saturated fatty acids in the sn-1 and -3 position of triacylglycerols can exhibit different metabolic patterns due to their low absorptivity. This means that dietary fats containing saturated fats primarily in sn-1 and -3 positions (e.g., cocoa butter, coconut oil, and palm oil) can have very different biological consequences than those fats in which the saturated fats are primarily in the sn-2 position (e.g., milk fat and lard). Differences in stereospecific fatty acid location should therefore be an important consideration in the design and interpretation of lipid nutrition studies and in the production of specialty food products.
*) Effects of stereospecific positioning of fatty acids in triacylglycerol structures in native and randomized fats: a review of their nutritional implications.
Tilakavati Karupaiah1 and Kalyana Sundramcorresponding
doi: [Vous devez être inscrit et connecté pour voir ce lien]
*) Exemples de position  sn-1 ou sn-3, ou interne (sn-2) du glycérol, dans différentes graisses
Extrait 1
L’essentiel des apports lipidiques alimentaires (80 à 120 g/jour en moyenne) est constitué de triesters d’AG et de glycérol : les triglycérides ou triacyl-glycérols (TAG). Ce sont les constituants très majoritaires des huiles et matières grasses alimentaires. Une huile est ainsi caractérisée non seulement par sa composition globale en AG, mais aussi par sa composition en espèces moléculaires, chaque espèce moléculaire se définissant par la nature des AG estérifiés en position externe : sn-1 ou sn-3, ou interne (sn-2) du glycérol (figure 1-1A). Par exemple, dans le saindoux, l’acide palmitique est majoritairement en position sn-2, contrairement au suif (tableau 2). L’huile de soja et le beurre de cacao contiennent également  des AG satures préférentiellement en position externe et des AG insaturés (oléique, linoléique ...) en position sn-2 alors que l’acide oléique est majoritairement en position externe dans le saindoux (Hunter, 2001). Le taux de répartition de l’acide a-linolénique  (tableau 3) sur la position sn-2 est de 58 % dans l’huile de colza, contre 32 % dans l’huile de noix et 31 % dans l’huile de soja (Combe et BoueVaysse, 2004). Les triacylglycérols de l’œuf sont quant à eux caractérises par une localisation préférentielle de l’acide palmitique en position sn-1 du glycérol, tandis que l’acide oléique se partage de façon équivalente entre les positions sn-2 et sn-3 (Kuksis, 1992). Les AG polyinsatures (AGPI) occupent préférentiellement la position sn-2 (Schreiner et al., 2004). Enfin, contrairement à l’huile de poisson, les huiles de mammifères marins comme la baleine et le phoque sont composées de TAG dont les AGPI a longues chaînes, acides eicosapentanéoïque (EPA ; 20:5 n-3) et docosahexanoïque (DHA ; 22:6 n-3), sont principalement localises en positions externes (Ackman, 1988). (…)
Article disponible sur le site [Vous devez être inscrit et connecté pour voir ce lien] ou [Vous devez être inscrit et connecté pour voir ce lien]
=> Digestion et assimilation des triglycérides en position externe ou interne sn-2
Impact de la matrice laitière sur le devenir des acides gras. Marie-Caroline Michalski et Cécile Vors Laboratoire CarMeN, INRA USC1362, INSERM U1060, Villeurbanne et Centre Européen pour la Nutrition et la Santé (CENS), Pierre-Bénite.
[Vous devez être inscrit et connecté pour voir ce lien]

Extrait 2 (même source que ci-dessus)
Dans la matière grasse laitière, certains AG sont estérifiés préférentiellement sur les positions externes (sn-1 et/ou sn-3) ou interne (sn-2) des TG. En particulier, environ la moitié de l’acide palmitique du lait est estérifié sur la position centrale interne (sn-2) des TG, et la quasi-totalité des acides gras à chaînes courtes sont sur la position externe sn-3 [5], ce qui revêt une importance au niveau de la lipolyse digestive. (…)
De plus, à l’échelle microscopique, le lait étant une émulsion, les triglycérides y forment le cœur de gouttelettes présentant une structure unique : les globules gras du lait [9-11]. Ces globules gras d’environ 4 µm sont de plus entourés par une membrane biologique : la membrane des globules gras du lait (MFGM, pour « milk fat globule membrane » en anglais). La MFGM comprend trois couches de phospholipides (PC, PS, PI, PE*) et ~25 % de sphingomyéline (SM) dérivées de la membrane du réticulum endoplasmique et de la membrane cellulaire des lactocytes. Elle contient de nombreuses protéines, récepteurs et transporteurs membranaires incluant des mucines et la xanthine oxydase, et présente des caractéristiques structurales des membranes biologiques comme la présence de « radeaux » lipidiques, qui sont des microdomaines organisés riches en cholestérol et en SM [10]. Toutefois, pour commercialiser le lait, celui-ci est traité thermiquement (la plupart du temps, stérilisé UHT) et homogénéisé sous haute pression. Ceci a pour effet de modifier drastiquement la structure des gouttelettes de matière grasse du lait, dont la taille se trouve réduite à moins de 0,5 µm pour éviter le crémage, et dont la surface devient recouverte principalement de caséines et de protéines du lactosérum au détriment de la MFGM [12, 13]. Dans les fromages, la matière grasse peut être sous forme de globules gras naturels (cas des fromages frais), de globules gras plus ou moins agrégés ou ayant fusionné, avec une désorganisation partielle de la MFGM, de petites gouttelettes lipidiques recouvertes de protéines suite à une homogénéisation (cas des fromages bleus et de certains fromages frais), ou sous formes de « flaques » microscopiques de matière grasse recouvertes de MFGM (fromages à pâte dure)[6]. Quant au beurre, il convient de rappeler que contrairement aux huiles végétales, celui-ci n’est pas composé à 100 % de triglycérides. En effet, le beurre est une émulsion eau-dans-huile à 82 % de matière grasse dont la phase continue est constituée de triglycérides partiellement cristallisés. Ainsi, la matière grasse laitière ne peut pas être résumée à des profils en acides gras mais présente différents niveaux de structures moléculaires et supramoléculaires contenant ces acides gras, qui peuvent conditionner leur devenir dans le tractus digestif, leur absorption intestinale, voire même leurs effets métaboliques (fig 5).

*) Acide palmitique et position du glycérol en sn-1 sn-2 sn-3
L’acide palmitique est lié au 1er ou au 3ème carbone du glycérol (positions sn-1 et -3) dans l’huile de palme.
Selon le modèle du lait humain, une teneur élevée en acide palmitique en position sn-2 dans la formule de lait entraîne une absorption et une efficacité plus élevées de l’acide palmitique par rapport aux formules de lait de complément avec des triacylglycérols dérivés d’huiles végétales qui sont principalement en position sn-1 et sn-3 . Plusieurs études ont révélé que les graisses du lait humain sont mieux absorbées que les graisses des formules de lait de complément, tandis que l’augmentation du β-palmitate dans les formules vise à atteindre le niveau d’absorption des graisses des formules à celui du lait humain. La teneur en acides gras liés en position β au glycérol est nettement différente dans les diverses formules de lait de complément.
Source : Home Healthcare.
Bêta-palmitate – un composant naturel du lait humain dans les formules de lait de complément. Physiologie des matières grasses du lait.
[url=https://homehealthcarereport.com/fr/b%C3%AAta-palmitate-un-composant-naturel-du-lait-humain-dans-les-formules-de-lait-de-compl%C3%A9ment/#:~:text=Le nom abr%C3%A9g%C3%A9 de l%E2%80%99acide palmitique li%C3%A9 au,3%C3%A8me carbone du glyc%C3%A9rol %28positions sn-1 et -3%29][Vous devez être inscrit et connecté pour voir ce lien]
NDLR : le bêta-palmitate est un acide gras palmitique avec une position du glycérol en sn-2 (bêta).
L’importance de la liaison sn-2 réside dans la régulation de la digestion et de l’absorption ultérieure des graisses. La première enzyme qui digère les graisses est la lipase gastrique, qui est déjà bien développée chez les nouveau-nés. Ensuite, la lipase pancréatique poursuit la digestion des graisses dans l’intestin, mais une certaine immaturité de la fonction exocrine du pancréas est observée chez les nouveau-nés. La lipase du lait humain, stimulée par le sel biliaire, joue un rôle important chez les nourrissons allaités. La lipase gastrique représente environ 10 % et la lipase stimulée par les sels biliaires représente 20 à 40 % de la digestion des graisses. La lipase pancréatique sépare les acides gras en position sn-1 et sn-3, tandis que la position intermédiaire est relativement résistante à l’activité lytique de cette enzyme. Lorsque l’activité de la lipase pancréatique dans l’intestin est appropriée, le résultat final de la digestion des graisses est constitué d’acides gras libres et de 2-monoacylglycérol, qui crée ensuite des micelles avec les acides biliaires et est absorbé rapidement. Cependant, les acides gras saturés libres à longue chaîne (par exemple l’acide palmitique, C-16:0), et une quantité suffisante de calcium dans la lumière intestinale, créent des savons de calcium non solubles et diminuent ainsi la disponibilité globale du calcium pour l’enfant. Si l’acide palmitique est lié en position sn-2 au glycérol, il ne crée pas de composés avec le calcium, mais est absorbé. Si les nourrissons sont nourris avec des graisses contenant principalement de l’acide palmitique situé en position sn-1 et sn-3, l’activité insuffisante de la lipase pancréatique augmente le risque de formation de savons de calcium mal absorbés.

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